Straatnamen die verwijzen naar havezaten en andere gebouwen

Havezaten:

Westerholtstraat: vroeger een havezate in de buurt van de Bentpoort
Canneveltstraat: vroeger een havezate aan de Achtersteeg (nu Groenestraat)
Van Middachtenstraat: vroeger een havezate aan de (verlengde) Bisschopstraat
Laan van Toutenburg, vroeger Bentsteeg of -weg. De Toutenburg, waarvan alleen een ruïne in het park Oldruitenborgh - waarvan deze laan de zuidrand vormt - is overgebleven, was ooit een imposant kasteel. De Bentweg was het uitgangspunt van de verkaveling van de Bentpolder, de oudste polder uit de omgeving (in 1363 wordt de Bentdijk al genoemd). Die oorspronkelijke naam is ontleend aan die van de Bentpolder.
Achter de Hare: oorspronkelijk de weg die achter het landgoed De Hare (buiten de stad, gelegen aan de grote weg naar Zwartsluis) liep. Het landgoed bestond uit een Kleine en Grote Hare, namen die later door de bevolking werden overgenomen voor de twee stukken van deze weg, vanaf de T-splitsing aan het einde van de Laan van Toutenburg naar de Weg van Rollecate resp. richting De Oldenhof. Was in de eerste helft van de 20e eeuw een geliefd wandelpad op zondag naar De Oldenhof. Verdwenen bij de ruilverkaveling begin jaren 1960.
Weg van Rollecate: genoemd naar de voormalige havezate Rollecate, die langs deze weg was gelegen. Tot in de jaren 1960 was een deel van het terrein als zodanig herkenbaar, in gebruik als weiland rond de boerderij ('bouwhuis') met de naam Rollecate die van de havezate was overgebleven.
Weg van Twee Nijenhuizen: genoemd naar de voormalige havezate Twee Nijenhuizen, die aan het einde van deze weg was gelegen. Van het terrein resteert nog maar een deel met de oprijlaan. De boerderij Twee Nijenhuizen is één van de twee bouwhuizen, die de havezate flankeerden.

Er waren nog meer gebouwen en andere objecten waaraan later aangelegde straten hun naam ontleenden:

Landpoortsteeg: Vollenhove had vier poorten: de Landpoort, de Voskenpoort, Bentpoort en de Voorstpoort. De Landpoort was de oostelijke poort en gaf toegang tot het Land van Vollenhove. De poort bevond zich op de oostelijke rand van wat nu het plein is van het winkelgebied Voorpoort.
Voorpoort: buiten de Landpoort had men een voorwal of voorwerk, waaruit bij de verdediging van de stad de flanken bestreken konden worden. Het was later eigenlijk het stuk van Vollenhove dat buiten (voor) de Landpoort lag, en ontwikkelde zich tot een soort buurtschap dat echter deel uitmaakte van de gemeente Ambt-Vollenhove. het werd ook wel Voorstad genoemd. Het gemeentehuis was later zelfs hier gevestigd tot de opheffing in 1942, in het huis van koperslager Jan Berend van Heerde. Tegenwoordig behoort tot de Voorpoort ook het plein achter de voormalige Landpoort. Even buiten de stad, waar de voormalige havezate de Rollecate heeft gelegen, had men de stadsslagboom. De weg vanaf de poort (Steenstraat, nu Weg van Rollecate) vertakte zich ter hoogte van landgoed Twee Nijenhuizen in de latere Grindweg naar Zwartsluis, de Schaarweg naar Sint Jansklooster en 't Allee (nu Weg van Tweenijenhuizen) via De Moespot naar Blokzijl, via de Zuiderzeedijk.
't Vosken: ontleend aan de Voskenpoort, vroeger ter hoogte van de Vismarkt (nu Visserstraat), gaf waarschijnlijk toegang tot de goren (waar Het Goor naar genoemd is). De Voskenpoort komt in het stadsarchief voor in 1541.
Heilige Geeststeeg: De steeg is vernoemd naar de Heilige Geestkapel. Deze kapel hoorde vroeger bij het H. Geestgasthuis, werd later gebruikt als RK kerk en heeft nu een andere functie.
Kerksteeg: steeg langs de Kleine Kerk, tussen de Nieuwestraat of Achtersteeg (nu Groenestraat) waar o.a. de pastorie (wheeme) in de 18e eeuw lag en de Achterstraat (nu Bisschopstraat) waaraan de hoofdingang van de kerk lag.
Wheeme: Deze straat dankt zijn naam aan een stuk land wat vroeger Wheeme werd genoemd zoals op veel plaatsen in Nederland Op dit stuk land, vergelijk het met de moestuin, lag vroeger ook de pastorie van de pastoor van Vollenhove.
Doelenstraat en Doelen: Deze twee straten herinneren aan de voormalige doelenhof die op deze plek aanwezig zijn geweest. In de doelenhof werd destijds door de plaatselijke schutterij geoefend.
Putsteeg: Deze steeg dankt zijn naam aan de put (eigenlijk pomp) die aan deze steeg lag.
Molenberg: deze straat dankt zijn naam aan de molen op die plaats, die om veel wind te vangen zoals gebruikelijk op een verhoging ('berg') stond (van plm. 1650 tot 1938).
Clarenberglaan: genoemd naar het vrouwenklooster Clarenberg, dat in de 15e en 16e eeuw heeft gelegen op de plaats waar nu het verzorgingstehuis Nieuw Clarenberg staat.
Haven: straatje tussen Kerkplein en plaats van de vroegere Voorstpoort in de Bisschopstraat. Direct aan de oude- of binnenhaven, vanaf 1823 de plaats waar de Vollenhoofse economie vooral afhankelijk van was.
Doeveslag: Doeveslag is dialect voor duivenslag. Duivenslag betekent volgens van Dale: toestelletje aan een duivenhok waardoor duiven hun hok wel vrij kunnen binnengaan, maar er niet zelf uit kunnen komen. Het duivehok waar het hier om gaat, behoorde tot de havezate Westerholt die ook de Bentpoort, waar de doeveslag zich op bevond, in gebruik had.
Cartouwe: naam van een taveerne / herberg bij de grote kerk